Μία από τις μεγαλύτερες ναυτικές τραγωδίες στις ελληνικές θάλασσες. Συνέβη τις πρώτες πρωινές ώρες της 8ης Δεκεμβρίου 1966 κοντά στη βραχονησίδα Φαλκονέρα (23 ν.μ. βορειοδυτικά της νήσου Μήλου), όταν το επιβατηγό – οχηματαγωγό πλοίο «Ηράκλειον», που εκτελούσε το δρομολόγιο Χανιά – Πειραιάς, βυθίστηκε, λόγω μετατόπισης φορτίου, με αποτέλεσμα να βρουν τον θάνατο 224 άνθρωποι.
Ο καιρός ήταν βροχερός και στο Αιγαίο έπνεαν άνεμοι 8 έως 9 μποφόρ, σύμφωνα με το σήμα που έφτασε στο Λιμεναρχείο Χανίων στις 8 το βράδυ. Το πλοίο συνέχισε το ταξίδι του κάτω από δύσκολες συνθήκες μέχρι τις 2 τα ξημερώματα της 8ης Δεκεμβρίου. Την ώρα αυτή βρισκόταν κοντά στη βραχονησίδα Φαλκονέρα, στα όρια του Κρητικού με το Μυρτώο Πέλαγος, και ο κλυδωνισμός του πλοίου έγινε έντονος.
Το βαρύ φορτηγό – ψυγείο, που ήταν λυμένο, παλινδρομεί εγκάρσια και συγκρούεται με δύναμη με τα πλευρικά τοιχώματα και την πόρτα εισόδου, μέχρι που με ένα δυνατό χτύπημα σπάει τη μία από τις δύο μπουκαπόρτες, δημιουργώντας ένα ρήγμα 17 τ.μ. Τα νερά εισβάλλουν ορμητικά και ο ασυρματιστής μόλις που προλαβαίνει να εκπέμψει σήμα κινδύνου στις 2:06 π.μ: «SOS, από Ηράκλειον, στίγμα μας 36° 52′ B., 24° 08 A., Βυθιζόμαστε». Και μετά η σιγή. Το πλοίο βυθίζεται μέσα σε λίγα λεπτά σε βάθος 600 – 800 μέτρων. Πολλοί παγιδεύονται στις καμπίνες, μερικές δεκάδες πέφτουν στη θάλασσα.
Γύρω στις 12 το μεσημέρι όλη η Ελλάδα γνωρίζει για το τραγικό συμβάν και δεκάδες άνθρωποι συρρέουν στα γραφεία της εταιρείας Τυπάλδου σε Χανιά και Πειραιά για να μάθουν για την τύχη των αγαπημένων τους προσώπων. Η κυβέρνηση Στεφανόπουλου (τρίτη κυβέρνηση «Αποστατών») κηρύσσει πένθος για μία εβδομάδα.
Με ποινές φυλάκισης από πέντε ως και επτά έτη τιμωρήθηκαν ο εκ των ιδιοκτητών του «Ηράκλειον» Xαράλαμπος Τυπάλδος, ο διευθυντής της εταιρείας Παναγιώτης Κόκκινος και δύο αξιωματικοί του πλοίου. Οι ποινές ξεσήκωσαν αντιδράσεις από την πλευρά των συγγενών, οι οποίοι τις θεώρησαν πολύ επιεικείς. Στις 9 Ιανουαρίου 1969 ο δικαστικός φάκελος της υπόθεσης έκλεισε οριστικά.
