Ο Στέφανος Κασσελάκης ξεχώρισε από την πρώτη στιγμή που έθεσε υποψηφιότητα για την ηγεσία του ΣΥΡΙΖΑ κυρίως λόγω του ότι ακόμη δεν έχει κάνει ξεκάθαρες τις πολιτικές τους θέσεις.
Οι αντίπαλοί του τον κατηγορούν ότι δεν μπορεί να είναι αριστερός εφοπλιστής, αλλά φαίνεται πως οι αντιθέσεις είναι μέρος της ζωής του Στέφανου Κασσελάκη, αφού δηλώνει οπαδός του Ολυμπιακού στο ποδόσφαιρο και του Παναθηναϊκού στο μπάσκετ! Γεγονός πάντως είναι ότι προτιμά το μπάσκετ σε σχέση με το ποδόσφαιρο και μάλιστα είναι λάτρης του ΝΒΑ.
